Pada Mei 1937, Bradley bersetuju dengan janji temu buta dan bertemu bintang Hopalong Cassidy William Boyd . Kedua-dua mereka berkenalan dengan baik sehingga mereka berkahwin pada bulan berikutnya. Pada tahun 1940-an, populariti Bradley mula berkurangan dan, pada tahun 1943, beliau membintangi peranan besar terakhirnya dalam Taxi, Mister . Berikutan itu, Bradley telah secara rasmi meninggalkan kontrak Paramountnya dan beliau menghabiskan baki tahun 1940-an bersama suaminya, mengembara ke seluruh negara bersamanya membantu mempromosikan imej koboinya. Beliau membuat satu lagi penampilan filem, peranan cameo yang tidak dikreditkan dalam Tournament of Roses (1954). 

Selepas kematian Boyd pada 12 September 1972, Bradley bersara daripada dunia hiburan, tetapi masih terus melakukan perkara untuk membantu mengekalkan ingatan Boyd. Beliau juga bertahan selama bertahun-tahun memperjuangkan hak undang-undang ke atas 66 ciri "Hopalong Cassidy" mendinag suaminya. Dengan kerjaya lakonan di belakangnya, beliau menumpukan masanya untuk kerja sukarela di Hospital Pantai Laguna di mana suaminya menghabiskan hari-hari terakhirnya.